起業は1度目より2度目が「ダントツで有利」な理由
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＜起業は大変、売却はもっと大変、再び起業するのはさらに大変!? なぜ一部の起業家は起業と売却を繰り返すのか＞
「シリアルアントレプレナー」とは何か。会社を設立し、売却し、さらにまた会社を設立し、売却し......ということを延々と繰り返す起業家のことだ。
起業するだけでもハードルが高いのに、それを売却する!? そんなことは自分には無理、と思う人は多いかもしれない。
しかし、「連続起業」は誰にでも実現可能であり、それこそが人生の選択肢を広げる生き方だと、正田圭氏（31歳）は言う。15歳で最初の起業をした正田氏は、詐欺師に騙される失敗などを経験しつつも、起業と売却を繰り返し、20代で10億円の資産を作った。
なぜ一度会社経営に成功した人は、再び起業するのだろうか。正田氏の新刊『サクッと起業してサクッと売却する――就職でもなく自営業でもない新しい働き方
※第1回：会社を売って何が悪い？ 起業に崇高な理念など必要ない
起業は自転車に乗るのに似ている。一度乗れるようになったら、乗り方は忘れない。
起業して売却するという手段を一度覚えたら、繰り返しやろうとする人は多い。
僕はたいして名の知れた連続起業家ではないが、著名な方だと、メルカリの山田進太郎さんやキャンプファイヤーの家入一真さん、バンクの光本勇介さんがいる。
3人とも、会社を売却した後、また新しい会社を立ち上げている。そして、二度目に立ち上げた会社の方が、最初に立ち上げた会社よりも大きくなっている。
彼ら以外にも、実はたくさんの連続起業家が存在している。僕自身、この連続起業家という存在をもっともっと世に広めていき、連続起業家を増やしたいと考えているため、本書の執筆に合わせて知り合いの連続起業家たちに協力を仰ぎ、ウェブ上で「連続起業家対談」を公開している。関心のある方はぜひ見てみてほしい（https://note.mu/keimasada）。
連続起業家たちは、自己実現の手段として、起業が最もシンプルかつ有効な方法だということを理解し、体感もしているため再起業するわけだが、他にも知られざる理由がある。
実は、起業は「数を重ねるごとに有利になっていくゲーム」なのだ。
若い人でも、一度会社経営に成功した人は、再起業する。初めて起業するときよりも、2回目の起業のほうが、ダントツで有利に進められる。
起業は「強くてニューゲーム」でプレイしろ
若い人なら「強くてニューゲーム」という言葉を知っているだろう。
「クロノ・トリガー」を代表とするロールプレイングゲームでは、いったんゲームをクリアしたら、クリア時点でのレベルやアイテムを引き継いで新しいゲームで遊ぶことができる。この仕組みを「強くてニューゲーム」という。
『サクッと起業してサクッと売却する
――就職でもなく自営業でもない新しい働き方』
正田 圭 著
CCCメディアハウス
