だがチャーミングで社交的だったことでも知られ、20代後半に恋愛結婚した妻エリザベスとの間に8人の子どもをもうけながら、36歳のときに13歳年下のあやしい身元の女性マリア・レイノルズと情事を持つことになる。マリアの夫から脅迫されて口止め料を払い、それが「汚職」の証拠だと糾弾されたときには、政治家・弁護士としての潔白さを証明するために自ら情事の詳細を公にしたという複雑な人物でもある。 そして、49歳（年齢については異論あり）のとき、政敵のアーロン・バーに「決闘」で命を奪われた。
決闘に強く反対してきたハミルトンが、決闘に応じたのは不思議だ。だが、彼は名誉を守るために決闘を受けたものの、挑戦者のバーを撃つつもりは最初からまったくなかった。ハミルトンは「空撃ち」で決闘をシンボリックに解決する方法を想定しており、決闘に臨む前に友人たちにはそれを語り、書面での証拠も多く残している。
バーのほかにも敵が多かったハミルトンだが、この劇的な死により、国民は「英雄」として彼をたたえ、副大統領まで務めたバーは「英雄を殺した卑怯者」とみなされて政治生命を失った。
ハミルトンという人物の劇的な人生もさることながら、建国時代の政治家たちが「アメリカをどのような国家にするべきか？」という理念で大衝突した部分が非常に興味深い。
建国当時にパワーを持っていた政党は、Federalist（フェデラリスト）だ。そして、敵対する政党は、Democratic-Republican（通称リパブリカン、だが現在の共和党ではない）。
２つの党の違いを簡単にまとめるとこうだ。
「フェデラリスト」（代表的政治家：アレクサンダー・ハミルトン、第2代大統領ジョン・アダムズ、連邦裁判所の初代長官ジョン・ジェイ、ニューヨーク州知事デウィット・クリントン）――ボストンなどニューヨークより北部の知識階級のエリート、裕福な商業階級が中心。教育を受けていない民衆はモラルが低く無知なので、エリートで構成された強い政府がまとめる必要がある。投票権を得る条件は厳しくするべき。製造業、商業、銀行、貿易を奨励。
「リパブリカン」（代表的政治家：第3代大統領トーマス・ジェファーソン、第４代大統領ジェイムズ・マディソン、第7代大統領アンドリュー・ジャクソン）――南部の農業主、中小の商業主が中心。高等教育を受けていない者が多い。ふつうの民衆にも十分自律はできる。投票権はすべての国民に（ただし、黒人と女性はのぞく）。国家の権限は最低限にし、州に強い権限を与える。シンプルな農業優先政策。金持ちではなく、小規模な農家、平民を助ける政策。
フランス革命についても、ハミルトンとジェファーソンの意見は鋭く対立した。市民による革命を手放しでたたえるジェファーソンに対して、群衆による暴動を嫌うハミルトンは、革命後にも興奮が収まらず国が不安定になることを予期した。
