一見、順調な作家活動のように思えるが、実際は助成金頼りで生活は厳しく、彼の妻は家計を支えるべく民芸や古美術を扱う店を70年代終わりに開店。だが、結局、妻は子育てに忙しく、代わりに杉本が古美術の買い付けを担当することとなる。
これが彼の感性、知性、歴史認識と目の鍛錬に多大なる影響を与えることになっただけでなく、顧客には、イサム・ノグチやドナルド・ジャッド、ルイーズ・ニーヴェルスン、サイ・トゥオンブリーらが名を連ねており、現代アートとは違う場所での彼らとのやりとりも杉本の思考や活動の大きな刺激になったことも想像に難くない。
直島との出合い～ハッセルブラッド賞～能の演出へ
時代は平成に代わり、ベルリンの壁や冷戦構造の崩壊などで世界が大きく動いた1990年前後に、杉本は二度にわたり佐賀町エキジビット・スペースで個展の機会を得る。展覧会を通して第30回毎日芸術賞を受賞するなど、杉本が日本での地位を固めていった頃、ベネッセアートサイト直島もまた実質的な活動の船を漕ぎだしている。
1989年には安藤忠雄監修による直島国際キャンプ場を、続いて1992年には安藤設計によるホテルと美術館が一体化したベネッセハウス直島コンテンポラリーアートミュージアム（現ベネッセハウスミュージアム）をオープン。
当初は、現代美術だけでなく幅広く文化に関する企画展を手掛けていたが、1994年に周囲の自然環境のなかに作品を設置する野外展「Open Air'94 "Out of Bounds"―海景の中の現代美術展―」を開催。
この展覧会は杉本と直島の出合いであるだけでなく、ベネッセアートサイト直島の活動における「自然と建築とアートの共生」という方向性形成にも繋がっていく。ベネッセハウス屋外テラスの安藤建築独特のコンクリート壁面に瀬戸内海の水平線と連なるように「海景」が展示された。
防水加工フレームに密閉された、世界各地で撮られた写真14枚は、当初、展覧会期のみの展示だからということで安藤事務所からやっと了解を取り付けたものだった。しかし、評判が良かったことから、杉本より、諸行無常をテーマに、太陽光や風雨に晒され写真がいかに色褪せていくか、時間の経過が写真にどのように取り込まれるのかを見てみたいと話があり、そのまま展示の継続が許可される。
